Ασκήθηκε στα Παρόρια, για τα όποια γράφει: «Ήλθα κι εγώ ο ελαχιστότατος των μοναχών από την Κωνσταντινούπολη σ’ αυτόν τον τόπο, και ακούω για την ενάρετη ζωή και την τέλεια άσκηση τους, έκλινα το κεφάλι και υποτάχθηκα» (1350). Μετά από επιδρομή Αγαρηνών πηγαίνει στη Ζαγορά της Βουλγαρίας με τον Γέροντα του Ιλαρίωνα και στα Μελανά της Μεγίστης Λαύρας όπου συνάντησε τον άγιο Ρωμύλο. Κατέληξε στην ανάμεσα στις μονές Σιμωνόπετρας και Διονυσίου περιοχή, όπου κτίζει την ονομαστή μονή του Αγίου Νικολάου, τη σήμερα γνωστή με το όνομα του. Εκεί κοντά υπήρχαν τα κελλιά, όπου είχε ασκητεύσει ο όσιος Γρηγόριος ο Σιναΐτης. Σε απόσταση ενός τετάρτου της ώρας από τη μονή σώζεται ακόμη το ασκητήριο του κτήτορος οσίου Γρηγορίου του Σιωπώντος.
Μετά τον θάνατο του Ιωάννη Ούγγλεση (1371), πήγε στη Σερβία καί έκτισε τη μονή Ζτρέλο προς τιμήν του Αγίου Νικολάου, πού αργότερα ονομάσθηκε του Γκόρνιακ. Εκεί μάλλον ο άνθρωπος του Θεού Γρηγόριος θαυματουργώντας εν ειρήνη ανεπαύθη. Στη μονή αυτή φυλάγονται τα άγια λείψανα του. Η μονή βρίσκεται στη βόρεια Σερβία, στην ήσυχη περιοχή Ζτρέλο του Μπρανίτσεβου Μλάβας, πάνω από το ποτάμι. Σε σπήλαιο, πού πρώτα ασκήτεψε ο όσιος, υπάρχει ναός αφιερωμένος στον άγιο Νικόλαο και πιο κάτω άλλος ωραίος ναός των Εισοδίων της Θεοτόκου. Τα λείψανα του οσίου μέχρι το 1761 αναφέρεται πώς βρίσκονταν στην αθωνική μονή Γρηγορίου και μετά από πυρκαϊά μεταφέρθηκαν στη μονή του Ζτρέλο. Στην περίοδο της τουρκοκρατίας μεταφέρθηκαν κατά καιρούς και λόγω αναγκών
στις μονές Ορεσκόβιτσα, Βοϊλόβατς, Βανάτου και άλλες. Τεμάχιο τους δόθηκε το 1977 στη μονή του Οσίου Γρηγορίου.
Την ακολουθία του οσίου εξέδωσε ο μοναχός Βαρλαάμ Γρηγοριάτης από κώδικες της μονής. Η μνήμη
